Halogenuros de Alquilo 1era parte

Halogenuro de Alquilo

1era Parte

Dra. Adam Claudia

Vídeo motivador SN1

SN1

Características generales de las SN1: * Halogenuro impedido y con buenos Grupos Salientes *Nu débiles generalmente es el Solvente *Formación de carbocation *Entrada del Nu por 2 lugares diferentes de la orbital p vacía del carbocation

Video motivador SN2

SN2

Características generales de las SN2: * Halogenuro poco impedido y con buenos Grupos Salientes *Nu fuertes *se observa inversión de Walden en el Calfa *ataque del Nu por retaguardia Evaluación del Nucleofilo Polarizabilidad Basicidad Relativa Solvatacion

Nucleofilo/Base?

Las definiciones de Nucleofilo y Base son similares compitiendo en su rol dentro de un sistema reactivo. Puede actuar como Nu si interacciona con el Calfa o puede actuar como Base si interactúa con los H beta PRESENTA UN CARACTER AMBIDENTE Si actúa como Nu-------------> da reacciones de SN Si actúa como base----------> da reacciones de eliminación

Porque reacciona

El efecto global aceptor del halogeno genera una deficiencia de carga sobre el cabono alfa Estas caracteristicas particulares generan centros electrofilicos

Caracteristias principales

R-X Donde R puede ser una cadena alquilica o también bencílico o alilico El halógeno siempre esta unido a C hibridado SP3

Cómo vamos a evaluar Lorem ipsum dolor sit amet, consectetuer adipiscing elit, sed diam nonummy nibh euismod tincidunt ut laoreet dolore magna aliquam erat volutpat. Ut wisi enim ad minim veniam, quis nostrud exerci tation ullamcorper suscipit lobortis nisl ut aliquip ex ea commodo consequat.

Transposición 1,2....Evidencia de formación de C+

Halogenuros de Alquilo ___________________________________________________________ Compuestos polares, tóxicos, materiales de partida de numerosas reacciones en Quimica Orgánica

Solo al C alfa?.......NO Dicho efecto se "siente" en los H del carbono beta, siendo mas ácidos respecto a un hidrocarburo Se generan centros acidos plausibles de reaccionar frente a una base

Nucleofilo / Base OH- RO- SH- RS- -CN

Polarizabilidad-Basicidad Relativa-Solvatacion Es difícil analizar cada uno de estos factores separadamente como si fueran efectos individuales. Cada factor influye sobre el otro **Cuanto mayor densidad electrónica tenga un Nu y cuanto mas localizada este mejor Nu será. Los Nu cargados son los mejores **Para elementos de una misma fila de la tabla periódica se cumple que: LA BASE + Fuerte es mejor NU (ojo para tamaños similares de átomos) H3C- > NH2- > OH- > F- En el Floruro la carga esta mas estable (átomo electronegativo), es una base débil--->Nu débil **Cuando se analiza la polarización del átomo se debe analizar teniendo en cuenta el solvente ya que el efecto del solvente modifica la disponibilidad de los electrones, la solvatación es una estabilización que sufren los e- por parte del solvente ##En solventes Proticos la relación Nu/basicidad se invierte Se cumple: I- > Br- > Cl- > F- ; SH - > OH- Átomos de gran tamaño, mas polarizables, base débil, mejor Nu. (los electrones están en un volumen mayor y pueden cederse desde una mayor distancia) ##En solventes aproticos (DMSO;DMF: solventes que tienen e-) Solvatan el catión del Nu.. Se cumple : >Basicidad > Nu F- > Cl- > Br- > I-